杨白民在近代中国的教育史上是有建树的人物。1902年，他自费赴日本考察教育，尤其对日本的女子教育感触颇深。次年，他回到上海，开始筹划自办女子教育的方案，并在自己的家里辟出一地充作学校，自任校长。这所学校就是后来颇有小名气的城东女学。李叔同刚从天津迁到上海居住的时候就结识了杨白民。李叔同在日本留学的时候，杨白民也曾利用再度赴日考察的机会与他相聚过，交谈中似乎很有一点将来一起共事的设想。此后，他俩的交往逐渐增多。杨白民在自己的学校里办有游艺会，有时还出版游艺会的会报等资料。他经常把这些材料寄给远在日本的李叔同，而李叔同也将自己的作品寄给城东女学的游艺会，参加艺术作品展览。1911年，李叔同从东京美术学校毕业后回国。他回国后不久就应杨白民之请，一边在《太平洋报》作编辑，一边就在城东女学任教国文。而在此前夕，李叔同就已为城东女学的校刊设计了封面，并把自己的一篇谈艺术的文章寄交杨白民，并在校刊上刊登。
李叔同也在《太平洋报》上经常报道城东女学的消息，短短四个多月，就发表了有关城东女学的消息22篇。李叔同到杭州任教后，仍经常与杨白民有书信往来，杨白民也曾来到杭州看望过李叔同。他俩有如此深厚的感情，可知李叔同出家后，其日妻找到杨白民，并要求一起到杭州也就是很自然的事了。
“事诚可敬，行不可法”
对于李叔同的出家，当时浙江省立第一师范学校校长经亨颐的内心也是十分矛盾的。经亨颐（1877～1938），字子渊，号石禅，晚号颐渊。1900年，他因参与通电反对慈禧太后废光绪帝，被通缉避居澳门。1903年，他赴日本留学，入东京高等师范学校数学物理科。1925年后，他投身国民革命，历任中国国民党中央执行委员、国民政府常务委员、国民政府教育行政委员会委员、代理中山大学校长、北京高等师范学校教授等职。他的一生很有特点，即早期参与政治，留日归国至1925年这段时间投身教育；然后又参与政务，晚年再回复教育。
李叔同是经亨颐从上海请来的。李叔同任教浙江省立第一师范学校后，他俩彼此之间关系亦十分密切。后来，经亨颐去上虞任春晖中学校长，1928年他又与夏丏尊、丰子恺、刘质平等人募款在白马湖畔筑一精舍供弘一大师李叔同常住。从他撰写的《华严集联三百跋》里可以看出，经亨颐对弘一大师确是很尊敬的。他是这么写的：
……余曩任浙江师范于民国元年，聘上人掌音乐图画，教有特契。艺术之交，亦性理之交也……迨七年秋，毅然入山剃度，身外物尽俾各友，余亦得画一帧，永为纪念……
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