宋江上梁山的时候是带了很大一票兄弟来的。梁山在宋江加盟以前一共是12位大哥，分别是晁盖、吴用、公孙胜、林冲、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜迁、宋万、朱贵、白胜。白胜是晁盖在梁山老大坐稳后从济州大牢里捞出来的。晁盖不算在梁山的108将之内，也就是说以后的97条好汉都是在宋江手上罗致的。如果将梁山比作一个公司的话，王伦算是创始人，晁盖是成功将公司带到上市的CEO，而宋江则是让公司成长10倍进入财富500强的人物。
宋江的人马是分两批上梁山的，第一批是宋江杀了二奶阎婆惜后，逃亡途中在清风寨招惹了当地武警大队政委刘高，从而牵连了花荣、秦明、黄信一干人。这批人先上了梁山，宋江则因家务事回郓城老家。这批兄弟上梁山后，对晁盖的领导地位暂时没有很大冲击。新的排位是：晁盖老大，吴用第二，公孙胜第三，林冲第四，花荣第五，秦明第六，刘唐第七，黄信第八，然后是三阮，以下是燕顺、王矮虎、吕方、郭盛、郑天寿、石勇、杜迁、宋万、朱贵、白胜。总共是二十一个头领。从这个排名来看，还是比较公正的。基本上是按照各人的本事并附加考虑到各人的起点来排的。花荣原是清风寨少校武警大队长，秦明则是青州军分区正师级大校司令员，黄信则是青州军分区副师级上校副司令。花荣排在秦明前，主要因为他是秦明的大舅子（花荣妹妹嫁给了秦明）。燕顺、王矮虎等人本来是个小帮会的大哥，仍按原来的顺序，排在杜迁、宋万前面。林冲在组织中的地位没有受到影响，依旧排名第四。
宋江回家后不久就因杀惜命案被捕。宋江毕竟曾在郓城县政府供过职，同县长交好，所以被轻判发配江州。不料在江州却因题反诗而被判死刑。梁山好汉全线出动在江州劫了法场。（详见《宋江》一章）。于是宋江也终于上了梁山。江州劫法场事件，牵连了宋江的第二批人马入伙，至此梁山已有40名头领。
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