历朝历代，监狱总是最黑暗的地方。宋朝也不例外。按宋朝的规矩，新入监的犯人要打100杀威棒，这其实是变相给管监狱的大小官员们一条财路，有钱有势的犯人自然可以免去这一顿打，没钱没势的就只能怪自己的命不好了。
林冲毕竟在东京作过官，官场这些路数也是清楚的，做人也不是不懂事。所以一到先问明白行情，马上就给了劳改队长（差拨）5两银子（1500元人民币），劳改大队长（管营）10两银子（3000元人民币）。然后递上柴老大的信。既有柴老大罩着，又有银子打点，林冲的100杀威棒自然就免了，同时也弄了个看守天王堂的轻松差事。平日里，一则柴老大送钱送物，再则林冲本人也会做人，银子上下打点出去，所以林冲的改造生涯是很轻松的。虽然比不上武松在孟州监狱、宋江在江州监狱那样度假般的生活，但还是能够经常走出监狱，上附近的酒馆喝喝小酒。林冲就这样碰上了原先在东京救过的熟人——开酒店的李小二。
话说林冲在沧州监狱轻松改造，但东京的高衙内和陆参谋并没有闲着。董、薛两位公安功败垂成，不等于高衙内就准备放过林冲了。一方面以高部长的权势逼走相国寺的鲁智深，另一方面陆参谋又赶到沧州对付林冲。陆谦找到了监狱劳改大队长和队长，说明来意，自然少不了送钱并许愿封官。林冲虽有柴大官人罩着，但江湖上的黑道终究对抗不了朝廷里的黑道。对官儿们来说，最重要的是头上的顶子，对沧州监狱劳改营的官儿来说，如果能巴结上高部长往上爬，柴老大又算老几？事实上，柴老大最后还不是折在高部长的叔伯兄弟高廉手上，就算有丹书铁卷也没用，仍不得不弃了家业上梁山，这当然是另话了。沧州监狱劳改大队的两名主管同陆参谋一拍即合，设下了另一条毒计。
幸好陆参谋他们见面时正好在李小二的酒店。于是李小二就告诉了林冲，林冲也有了些提防。过了几天，劳改大队长（管营）按计把林冲调到草料场上班。然后再放火烧了大军草料场，就算林冲没被烧死，但看管的草料被烧了，也要判死刑。陆参谋的计策条条都是巧妙而又狠毒的，不料林冲的运气实在太好，放火那天正好林冲在草料场的住所被雪压坏，只能到山神庙躲避风雪。这时陆参谋、高衙内的小兄弟富安，还有林冲所在劳改队的队长（差拨）放火归来到了山神庙，得意洋洋夸耀自己的计谋，正巧全被林冲听见。林冲已忍无可忍，一路委曲求全下来，对方仍要置己于死地。无斋主人以为林冲要是再忍下去，恐怕也没有资格上梁山了。于是林冲终于出手，将这三人全杀了。
至此，天下之大已无林冲之路了。林冲先逃到柴进庄上，但是柴老大也无法庇护太久。沧州监狱劳改大队长通报了林冲杀死劳改队长、国防部陆参谋及富安、并烧毁大军草料场，越狱潜逃的罪行。沧州市政府迅速发出通缉令，并悬赏3000贯（90万元人民币）捉拿林冲。柴进正好对山东梁山的一个小帮会有恩，所以就建议林冲到那里去入伙。因此林冲别无选择，只能上梁山，走上了黑社会的这条不归路。开始了他个人精彩纷呈的黑道生涯。
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