然而，假设不是历史。历史是按其本身的规律合乎逻辑的自然发展过程。
张松受到曹操的冷遇后，理所当然对曹操产生怨恨情绪。史书记载说：
璋(即刘璋)复遣别驾张松诣曹公，曹公时已定荆州，走先主，不复存录松，松以此怨。会曹公军不利于赤壁，兼以疫死。松还，疵毁曹公，劝璋自绝，因说璋曰：“刘豫州(即刘备)，使君之肺腑，可与交通。”璋皆然之，遣法正连好先主，寻又令正及孟达送兵数千助先主守御，正遂还。
看来，益州牧刘璋与曹操绝好而转向刘备，张松是起了关键作用的。
张松对刘璋是已经不抱任何希望了，他给刘璋所出的主意，根本不是从刘璋的利益出发。他可以利用刘璋暗弱的弱点，以自己的能说会道，把整个益州像货物一样卖给识家。当他劝说刘璋绝好曹操结好刘备时，就意味着他已经决定把益州交给刘备了。
张松根据什么选择了刘备呢?
我们可以认为，刘备有许多与曹操截然相反的品格。曹操待人严峻，刘备待人宽和；曹操待人暴烈，刘备待人仁爱；曹操待人谲诈，刘备待人忠厚。
我们还可以认为，曹操的赤壁大败，证明了强大的曹操是可以打败的，也证明了刘备集团通过与孙吴的联合而显示了自己的潜力。
但是，仅仅根据上述理由还不能说明张松选择刘备的必然性。
固然，刘备在品格上与曹操有许多不同之处，但只有通过与刘备接触才能体会得到。
固然，赤壁之战的胜利显示了刘备集团的潜在力量。但仅此一点是不够的，只有既显示了力量，又表示出爱才之意，刘备才能赢得张松的好感，而这一点，也只有通过与刘备的接触才能达到。
很明显，张松在劝刘璋与刘备结好之前已经与刘备有了接触。史书上是这样记载张松与刘备的接触的：
备(即刘备)前见张松，后得法正，皆厚以恩意接纳，尽其殷勤之欢。因问蜀中阔狭，兵器府库人马众寡，及诸要害道里远近。松等具言之，又画地图山川处所，由是尽知益州虚实也。
从这段记载中，我们不但知道了张松确实与刘备有所接触，还能估计出他们接触的大概时间。张松是在曹操占领荆州以后去见曹操的，在赤壁之战以后才回到益州。据《三国志·魏书·武帝纪》记载，建安十三年九月，曹操到新野，刘琮投降，刘备败走夏口，曹操进军江陵。同年十二月，曹操到达赤壁，“与备战，不利。于是大疫，吏士多死者，乃引军还”。从九月一直到年底，张松一直在荆州活动。鉴于曹操对他的冷遇，张松不会在曹操处停留很长时间，大部分时间应该是在江夏刘备处度过的。
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