建安前期的荆州，与曹操所处的邺下相同，也是一个文人雅士聚集的地方。荆州刺史刘表是东汉宗室，据有今湖北湖南一带，占地千里，带甲兵十余万。由于那时战乱尚未殃及荆州，刘表又采取了“爱民养士，从容自保”的策略，所以中原百姓与文人俊杰为避战乱多有迁徙归附者。而王粲与刘表系同乡，刘表又是王粲祖父王畅的学生，故王粲前来投奔刘表，便是情理之中的事。王粲出身于望族，又是名扬四海的才子，刘表原打算将他招为东床快婿，无奈王粲身材短小，长相丑陋，刘表又很看重外表，所以联姻之事终究未成。这对王粲来说，当然是一件不小的憾事。更有甚者，刘表在政治上也不怎么重用他，只是将他的文学才能为己所用罢了。
在荆州十余年，王粲始终只是依附于刘表的一个普通幕僚，有一个安身之处，却无法充分施展自己的才能。对王粲来说，一方面是汉室丧失权柄，各地军阀割据，像他这样有才华的文人，却无法为朝廷出力；另一方面是他所依附的刘表才能庸劣，量小识浅，又不知道使用人才，光阴似箭，日月如梭，而前途渺茫，所以，是留是去，进退两难。王粲本是一个热中于仕途功名的人，其郁郁而不得志的心情，是可想而知的。而这种心情，也就很自然地流露在他那些述志抒怀的诗赋之中。写于这一时期的名作《七哀诗》之二，通篇所表达的，就是王粲当时的政治苦闷和他寄居异地、怀念家乡的寂寞忧伤之情：
“荆蛮非我乡，何为久滞淫？方舟溯大江，日暮愁我心。山冈有余映，岩阿增重阴。狐狸驰赴穴，飞鸟翔故林。流波激清响，猴猿临岸吟。迅风拂裳袂，白露沾衣襟。独夜不能寐，摄衣起抚琴。丝桐感人情，为我发悲音。羁旅无终极，忧思壮难任。”
名篇《登楼赋》，也是王粲这一时期的作品，其主旨与此诗大体相同。赋中起句为“登兹楼以四望兮，聊暇日以销忧”。一个“忧”字，可以说包含了这些年他在荆州的全部心境，也是全赋的情感底蕴。接着写四周景色秀美，却是“虽信美而非吾土兮”，透露出身在异乡客地的愁怀。再接着是叙述自己的忧思之源，乃是社会动乱，只身飘零，进一步抒发了“人情同于怀土兮，岂穷达而异心”的故土之情，蕴含着要离开刘表，荆州非久留之地的意念。最后，赋文更深一层地点明了忧思的内涵，是希冀时世早日清平，以施展自己平生之才力，但此种期望又迟迟不见到来，今已感到所依非人而抱负难展，因而不由得要“气交愤于胸臆”、“夜参半而不寐兮”了！全赋情从景来，写得悲凉慷慨，极富感染力，历来与曹植的《洛神赋》并列，一起被誉为建安辞赋最高成就的代表。
在荆州的十五年里，王粲虽然未被重用，但对工作，他还是积极参与的，为刘表起草了不少公文，其中比较有名的有：
建安三年（公元198年），长沙太守张羡举长沙、零陵、桂阳三郡之兵背叛刘表，刘表发兵讨伐。为了宣传这次军事行动合乎大义，就由王粲执笔写了一篇《三辅论》，以示师出有名。其中写道：“长沙不轨，敢作乱违，我牧睹其然，乃赫尔发愤，且上征下战，去暴举顺。”申明用兵乃是为了“去暴举顺”。此文被广为张贴、散发，收到了极好的宣传效果。
官渡之战后，袁绍病死，他的两个儿子袁谭、袁尚兄弟阋墙。刘表为了劝和，要王粲起草了《为刘荆州谏袁谭书》和《为刘荆州与袁尚书》两文。书中劝解袁氏兄弟毋作阋墙之斗，应当联合御侮，既晓之以理，又动之以情，写得“词章纵横”（张溥：《王侍中集题辞》），甚有文彩。
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