1962年，何应钦作为台湾“特使”，赴南朝鲜参加该国第17届独立庆典。在南朝鲜。他与朴正熙大统领进行密谈，强调台湾、南朝鲜利益一致，应该联手合作，共同抵抗共产主义。
何应钦时时不忘吹捧蒋介石，每逢蒋介石生日，他总要发表文章，对蒋颂扬一番，时而称蒋是“国家永恒的重心”，时而称蒋是“反共先知”，时而又称蒋是“民族文化中兴的导师”等等，不一而足。
正因为何应钦时时不忘向蒋介石讨好，蒋介石也有时表示一下亲热，以示回报。
1959年，是何应钦的70大寿，蒋介石亲自书写了“同舟共济”的寿屏，派人送到何家，何应钦望着寿屏上的四个大字，十分感动，叫人悬挂于书房正中，一则是为了表示自己对蒋送屏的受宠若惊，经常看到这几个字，以作为忠于蒋介石的鞭策；二则是为了向人炫耀，他与蒋介石的关系，是常人所难能比拟的。
1975年，蒋介石因病逝世，何应钦如丧考妣，悲痛万分，他写了一副挽联，亲自送于灵前，联云：“追随凡五十年，谊为部属，情若两家，语忆亲题，安危同杖，甘苦同尝，弥感深知蒙重任；哀思合亿兆众，世事方艰，大元顿远，全民奋起，团结自强，中兴复国，完成遗志慰公灵。”
何应钦还参加了蒋介石大殓奉厝典礼，并不顾年老体衰，亲自护送灵柩前往台北市南六十公里的慈湖。这里有蒋介石的行馆。何应钦走进院内，见房中一切依旧，而斯人已萎，不觉感物伤情，失声嗟叹。联想到自己已86岁高龄，老蒋死后，不知小蒋对自己如何，瞻望前路，恐怕是“西出阳关无故人”了，心中的愁苦，竟化作纵横的老泪，涌出了眼帘。
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