1927年12月，蒋介石和宋美龄在上海完成了他们的政治婚姻。《申报》在报道这则新闻时，用《中美合作》做标题，一语相关（蒋介石字“中正”），暗道出这桩婚姻背后的政治目的。
蒋介石兆宋霭龄牵线和娶宋美龄一样都是“极具战略眼光的”。
宋蔼龄最得意的杰作，就是成功地策划并撮合了蒋介石与宋美龄的婚姻，从而将蒋介石的军力与宋氏家族的财力和英美背景彻底融合起来，为创立蒋家王朝与宋氏王朝奠定了基础。
西格雷夫在《宋家王朝》一书中认为：宋蔼龄始终是牵线的媒人、策划者和家庭财富的创造者。蒋宋的婚礼分两次进行：先举行基督教式的婚礼，后举行中国式的婚礼。
蒋介石当天在报端发表了《我们的今日》一文。他说：“余今日得与余最敬最爱之宋美龄女士结婚，实力余有生以来最光荣之一日，自亦为余有生以来最愉快之一日。余奔走革命以来，常于积极进行之中，忽萌消极退隐之念，昔日前辈领袖常问余，汝何日始能专心致志于革命，其他厚爱余之同志，亦常讨论如何而能使介石安心尽革命之责任。凡此疑问本易解答，惟当时不能明言，至今日乃有圆满之答案。余确信余自今日与宋女士结婚以后，余之革命工作必有进步，余能安心尽革命之责任，即自今日始也。”在这之后，宋美龄成为中国名副其实的“第一夫人”。
“无齿之徒”
抗日战争最艰难的时期，汪精卫投降日本。吴稚晖最痛恨卖国求荣的汉奸，立即进行口诛笔代，称汪精卫为“汪精怪”；陈璧君为“陈屁裙”；褚民谊为“鼠狒黑”，使人一提到这些名字，就对这“臭了自己，臭了国家，还臭祖宗，更臭子孙，真是畜类”的汉奸深恶痛绝。抗战胜利后，８１岁高龄的他当门而坐，欢庆胜利，其欢乐之情，无异于少年。
但是吴稚晖坚持认为中国不能实行阶级斗争，坚持认为马克思主义不能实验于中国，故从北代战争后积极反共，思想没有能随着时代潮流的变化而继续前进。只是一个无政府主义者，以不做官、不要钱标榜“清高”。
“四·一二”政变，使中国大革命受到严重的摧残，标志着大革命的部分失败，是大革命从胜利走向失败的转折点。以后，吴稚晖给蒋光头出主意“清党”和在南京“另立山头”与武汉分裂。吴稚晖的牙齿都早脱落了，人家叫他是“无齿之徒”也正因为无耻，所以甘心做蒋介石的骗人工具。
民国十八年冬，冯玉祥曾给他一个电报，内容说：“如有人骂先生：苍髯老贼，皓首匹夫，不惜以党国元老为独夫作奴才，死后有何面目见先总理于地下！先生将何以自解？”吴稚晖厚着脸皮，倒多了几分“自解之意”。
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