五、抗日战场显身手
杨森指挥二十军官兵，与敌激战三昼夜，杀伤敌人大量有生力量，致使敌军终未能攻破大场
1937年8月，杨森奉命率领第二十军东进抗日，参加上海保卫战。10月14日所部抵达上海。在淞沪战区司令长官薛岳指挥下，防守大场、蕰藻浜一线阵地。日军白川大将指挥第九师团、禁卫师团猛攻大场。杨森指挥二十军官兵，与敌激战三昼夜，杀伤敌人大量有生力量，致使敌军终未能攻破大场。坚持到第四天，才由广西部队接防。随后，杨部又奉命开赴苏州、常熟一线，掩护上海军民转移。在辛庄至常熟附近一线阵地上，杨部与在飞机掩护下的日军步兵激战两昼夜，完成了掩护任务。杨森被蒋介石提升为第二十七集团军总司令兼第二十军军长，调往安庆补训。
不久，日军陆海军各一部，沿安徽向湖北推进，杨森受命阻击日军西进。他以第一三三师开往巢县、无为、庐江拦截日军南下；以一三四师向巢县出击，歼敌一部。这时，日军的另一部从水陆两路钳击安庆，由于驻防合肥的国民党军何成濬部不战而走，使杨森部腹背受敌，被迫放弃安庆，撤退到汉口。随后，他带领第二十集团军到湖南醴陵、江西萍乡等地整训，后进驻湖南平江。
在日军三次进攻长沙时，杨森率部三次参加长沙保卫战，但士气远不如抗战初期。1944年8月，二十七集团军总司令部在茶陵地区被日军包围，他率部突围后退守广西桂林。
同年11月，杨森调任贵州省主席。在此之前，他把第三个女儿嫁给了蒋介石之侄竺培丰为妻，与蒋攀上了亲家，彼此关系更加密切。
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