一是在公孙瓒和袁术两人同袁绍的矛盾中，陶谦站在公孙瓒和袁术一边，并曾派兵配合公孙瓒攻打袁绍。曹操既然和袁绍联盟，并刚率军打败了共同的敌人袁术，再把矛头对准另一个共同敌人陶谦，也就成了顺理成章的事情。同时，这一时期河北地区的黑山农民起义军又活跃起来，于毒曾率兵数万人攻占冀州的心脏邺城，杀死魏郡大守，左髭丈八、刘石等人率领的起义军及张燕率领的黑山军也活动频繁，匈奴、乌桓又一度进犯，袁绍忙于应付，无暇南顾，因此攻打陶谦的责任，也就自然地落到了曹操一人肩上。
二是曹操有着个人的利害关系必须考虑。徐州紧靠兖州，与青州一起从东面、东北面对兖州形成了半包围的态势。陶谦、田楷、刘备等人不仅是在威胁着袁绍，同时也是在威胁着曹操。到后来，这种威胁还变成了直接的进犯和掠夺。初平四年（193）五月，下邳人阙宣聚众数千人造反，自称天子。陶谦曾与阙宣联合，发兵攻击兖州，攻占了华县和费（音密）县，掠夺了任城。为了维护自己在兖州的利益，曹操必然要向陶谦发起反击。
三是曹操一心要向陶谦索报杀父之仇。据史籍记载，曹操的父亲曹嵩是被陶谦杀害的。史书上有这样几种说法：
《三国志·魏书·武帝纪》兴平元年（194）说，曹嵩本在家乡谯县闲居，为逃避董卓之乱，来到琅玡，被陶谦杀害。《后汉书·曹腾传》所载与此略同。
同书裴松之注引《世语》说，曹操想把曹嵩接来兖州任所，派泰山太守应劭带兵前往迎接。曹嵩来到泰山郡的华县，陶谦乘应劭还没有到达的机会，秘密派遣数千骑兵突袭。曹嵩家人以为是应劭带兵赶到，一点也没有防备。陶谦兵到，即在室内将曹操的弟弟曹德杀死。曹嵩听到动静，赶忙朝后院逃跑，打算从后墙的墙缝中逃出去。他先让其爱妾往外钻，但这个妾长得太胖，怎么也钻不出去。曹嵩见状，只得掉头逃到厕所躲藏起来，但很快就被发现，同妾一起被杀死。其余家人没有一个活下来。应劭赶到后，看到眼前的一幕，非常害怕，结果弃官逃到袁绍那里去了。
同书裴松之注又引韦曜《吴书》说，曹嵩来投曹操，有辎重一百多辆。陶谦派部将张闿率骑兵二百护送。来到华县、费县之间时，张闿见财起意，将曹嵩杀死，抢夺了财物，然后逃到淮南去了。曹操归罪陶谦，于是兴兵讨伐。
《后汉书·陶谦传》说，曹嵩来到琅玡避乱，陶谦有一个部将驻守在阴平，其手下的士兵为了抢夺曹嵩的财物，就把曹嵩杀害了。
《后汉书·应劭传》说，曹嵩和他的儿子曹德从琅玡进入泰山郡，应劭带兵前去迎接。陶谦因怨恨曹操多次带兵攻打他，就在应劭到达前派轻骑前往袭击，将曹嵩父子在两郡交界处杀死。 |
