一则说，曹操十岁时，独自在涡河中游泳，突然间有头蛟龙向他逼来。曹操不仅没有惊退，相反奋力进击，蛟无隙可乘，只得悄悄地游走了。曹操事后没对任何人提起这事。后来有人看见一条大蛇，吓得往后狂奔，曹操见了，不由得笑道：“我碰上蛟龙都没有害怕，你这个人看见一条蛇怎么就怕成这个样子呢？”众人听了，赶忙连声追问，方才得知底细，无不对曹操的勇敢精神感到惊异。
总的说来，曹操少年时代即已显示出诡谲奸诈的性格，同时也显示出了果决不怕死的精神。诡谲奸诈，游荡无度，自不免有闯祸的时候。他甚至还触犯过刑律，被县官追究，准备以重罪惩处。但县官还不知道祸是曹操闯的，曹操的伙伴夏侯渊便钻了这个空子，出面替曹操承担了罪责。事后，曹操又设法将夏侯渊营救了出来，双双逃脱了惩罚。
曹操不务正业，不注重品德操行的修养和经典的学习，因此在当时不被一般人看重，觉得他不过是一个顽皮的没有多大出息的孩子。但也有些人觉得他与众不同，将来必成大器，并对此大加褒肯。
汝南王俊，字子文，年轻时得到过著名党人范滂等的赏识。曹操特别喜欢王俊，王俊也称赞曹操有治世的才能。袁绍、袁术的母亲去世后，归葬汝南，有三万人参加了吊唁活动，曹操、王俊也参加了。曹操看了袁绍兄弟在治丧活动中的表现，十分不满，悄悄对王俊说：
“天下就要大乱，大乱的罪魁祸首肯定是袁绍兄弟二人。想要安定天下，为百姓解除痛苦，首先应当除掉这两个人。”
王俊表示赞同曹操的看法，并进一步对曹操说：
“能够安定天下的人，除了您还有谁呢？”
曹操听了，十分得意，看着王俊，两人不禁相视大笑。
南阳何颙，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等人交好，显名太学，著名党人陈蕃、李膺等都与之深相结纳。党锢事起，何颙也在被捕之列，于是变易姓名，逃到汝南躲了起来。大约就在这时，何颙见到了曹操，不禁感叹道：“汉家就要灭亡，能够安定天下的，必定是这个人了。”曹操听了，非常感激。
颍川李瓒，为李膺之子，曾做过东平相。李瓒十分赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣等说：“国家即将大乱，天下英雄没有一个人是能够超过曹操的。张孟卓（张邈）是我的朋友，袁本初（袁绍）是你们的外亲，虽然如此，今后你们也不要去投靠他们，一定要去投靠曹操。”几个儿子照此办理，后来都在乱世中保全了性命。 |
