华特·席格对丽晶街和新庞德街应该不陌生。一八八一年他曾尾随艾伦·泰瑞到丽晶街的商店，为她在莱辛剧院饰演奥菲丽亚一角寻找合适的戏服，而位在新庞德街一百四十八号的美术协会（Fine Art Society）正是詹姆斯·马奈尔·惠斯勒展出并出售画作的场所。开膛手在一八八九年七月那封信中使用了“diggings”这字眼，这是美国俚语，意思是房屋或住所，也可以指某人的办公室。席格工作上的往来地点想必也包括就位在康铎街“附近”的美术协会。
揣度开膛手信件的涵义很是让人着迷，然而我们不能据以推断席格心中的想法，但我们有理由相信席格应该读过罗伯·路易斯·史蒂文生一八八五年出版的小说《杰柯医生与海德先生奇案》，席格当然也不会错过一八八八年夏天开始上演的舞台剧版。史蒂文生这部作品也许有助于席格了解自己的双面个性。
杰柯和海德有许多相似点：来去无踪；字迹多变；神秘；乔装；居处隐秘且藏有许多乔装用的衣物；体型、身高和走路姿态都经过伪装。史蒂文生这部小说对于精神病态有极其出色的描述。好人杰柯医生注定要受到“永恒恶灵”——神秘海德先生的“奴役”。海德先生犯下谋杀案之后便往黑暗的街道逃逸无影，远离自己的血腥行为，脑中已在幻想着下一桩案子。
杰柯医生的邪恶面是居于他内心、无所畏惧、以冒险为乐的“兽性”。杰柯医生的“第二人格”——海德是那么灵巧，才能“犀利到了极点”。慈蔼的医生转变为海德时，顿时变得激怒狂暴，有股想要凌虐、杀死每个不幸被他撞上并且征服别人的欲望。“这个邪恶之子没有丝毫人性。”史蒂文生写道。当席格的另一个“邪恶”人格用一把刀取代他那残破的男性气概时也是如此。
席格仿佛被童年的手术和附带的功能障碍折磨得还不够似的，他还患有十九世纪称作“败血病”（depraved conditions of the blood）的疾病。席格晚年写的许多信中提到他不时受着脓疮和疖痂之苦，且严重到必须卧床的地步，但拒绝求助于医生。关于席格的先天性畸形和其他与此相关疾病的临床诊断细节并不清楚，不过一八九九年他曾说自己的“生殖器官”让他“痛苦了一辈子”，同时也提到他的“生理疼痛”。圣马克医院一九年以前的病患记录已不可查，亚佛雷·德夫·库柏医生似乎也没有保留任何关于席格一八六五年那次手术的相关资料。根据库柏之孙、历史学家兼作者约翰·朱利亚·诺维奇表示，他的记录也并未在家族中流传下来。
在十九世纪早期到中期，动手术并非愉快的事，尤其是阴茎手术。麻醉乙醚、氧化亚氮（笑气）和三氯甲烷早在三十年前便被发现，但直到一八四七年大不列颠才开始使用三氯甲烷。这对童年的华特恐怕没什么帮助。圣马克医院院长塞蒙医生并不信任麻醉术，也不允许他的医院使用三氯甲烷，因为使用剂量一旦拿捏不准确极可能造成死亡。 |
