1945年，在反法西斯胜利前夕，因保守党在大选中失败，丘吉尔失去首相职位。1946年3月5日，丘吉尔在美国密苏里州富尔顿发表著名的“铁幕演说”，主张美英联合对抗共产主义，拉开了战后东西方“冷战”的序幕。其后，他用6年时间完成了6卷本《第二次世界大战回忆录》。1951年，保守党在选举中获胜，丘吉尔以77岁高龄再次出任首相。1955年因年事高辞职退休，专心撰写4卷本《英语民族史》。1965年1月因脑溢血辞世。
丘吉尔的一生虽主要从事政治活动，但他的历史著述和传记文学写作也成就卓著。1946年开始，他便被提名为诺贝尔文学奖的候选人，并终于在1953年，“由于他在描述历史与传记方面之造诣，同时由于他那捍卫崇高的人的价值的光辉演说”，获得诺贝尔文学奖。瑞典学院把他比作“具有西塞罗文才的凯撒大帝”。
丘吉尔曾说：“在浩瀚的历史中，我们都是小虫子，不过是只萤火虫。”这反映了他豁达的性格。临近二次大战的时候，他由于动阑尾炎手术未能参加竞选，结果落选了。而他此时所说的话却流传起来：“我失去了一切，失去了席位，失去了职务，失去了阑尾。”他当选首相后，以其敏锐的战争洞察力和雄辩口才赢得了世人的敬仰。他的“我们越战越强”的演讲至今被世人传颂。这个演讲是英国人民战斗到底的宣言和无穷的力量：
“如果所有的人都能忠于职守，如果我们的工作不出差错，时时都像现在安排的如此周密，那么我充满信心。我们将又一次证明我们能够抵御战争的风暴，抗击强暴的威胁，保卫自己的岛国。如果必要，我们就进行持久战，如果必要，就孤军奋战。”
“无论如何，这就是我们准备做的。这就是英王政府以及政府中每个人的决心。这就是国会和全国国民的意愿。由共同的目标和共同的需要联系起来的英帝国和法兰西共和国，将誓死保卫自己的国土，将亲如同胞，尽一切力量彼此支援，即使是欧洲的大片土地和许多文明古国已经或即将沦于盖世太保及一切可憎的纳粹机构之手。”
“我们不会气馁，也不会屈服，我们要坚持到底，我们要在英国国土上作战，要在各个海洋上作战。我们的空军将越战越强，越战越有信心，我们将不惜一切牺牲保卫我国领土，我们要在滩头作战，在登陆地作战，在田野、在山上、在街头作战，我们在任何时候决不投降，即使整个英伦岛或大部分土地被占，我们饥寒交迫。直到上帝认为适当的时候已到，新大陆将挺身而出，以其全部力量支援旧世界，解放旧世界。”
这使希特勒感到了威胁，他说：“丘吉尔入阁，这意味着战争真正开始，现在我们才开始同英国作战。”
丘吉尔是雪茄烟的忠实捍卫者，他永远以一副叼着雪茄的形象出现在公众面前，偶尔手里没拿雪茄，除非是在做礼拜，否则一定会发现他在手足无措地呆坐着。只有手持雪茄时，丘吉尔才恢复了他的潇洒自如。他讨厌别人告诉他吸烟有害，而是随心所欲，自由自在地抽着他钟爱的雪茄。套有他名字纸环的黑色长雪茄是他的最爱，为了纪念这位雪茄的忠实爱好者，哈瓦那雪茄中至今保留着“丘吉尔”这一品牌。 |
